Harold's Hamburgers était à l'origine créé par un consortium de 5 personnes en 1975, quelques mois avant l'ouverture de premier MacDonald's en Suisse à Genève.
L'instigateur du projet était un Suèdois, Jan Ehnbom. Jan ne pouvait donner son nom à l'établissement, puisqu'il avait déjà ouvert Jan's Sports (maintenant Mountain Air). Sa femme suisse s'appelait Marie-France, ce qui ne résonnait pas très bien pour un snack-bar non plus. Donc, le lieu a pris le nom de leur jeune fils, Harold.
Jan et Marie-France sont sortis du consortium presque immédiatement, et l'année suivante un membre de l'équipe et le directeur de l'affaire, Gunnar Millqvist, a racheté les parts des autres à l'exception de ceux de l'avocat, puisqu'il fallait un administrateur selon la législation suisse.
Au printemps de 1978, le propriétaire actuel, Alan Woolman, s'est investi avec Gunnar Millqvist dans les planches à roulettes, en faisant de l'importation et la distribution d'équipement aux magasins de sport. Malheureusement, le marché s'est effondré une année plus tard, et quelques autres déboires malheureux ont mis la société au bord de la faillite. La solution était de vendre le bar à Alan Woolman par le biais d'une échange des dettes avec le soutien des fournisseurs.
Entretemps, le couple qui dirigeait l'établissement n'a pas seulement réussi à faire chuter le chiffre d'affaires, mais en plus s'était enfui avec la caisse. On se trouvait donc pratiquement à la case départ.
La première initiative d'Alan Woolman fut de décider de faire ses propres hamburgers après des recherches approfondies infructueuses de trouver un bon hamburger préfabriqué. Du même coup, le poids du hamburger est passé de 100 gr. aux 120 gr. actuels. D'autres modifications moins importantes ont été faites périodiquement telles en rendant la sauce cocktail maison (Harold's Sauce), à l'origine prévue uniquement pour le Haroldburger, disponible pour tous les mets suite à la demande de la clientèle. De nouveaux hamburgers ont été rajoutés, dont le Blueburger avec son mélange maison de fromages bleus, le Baconburger, et le Doubleburger. D'autres hamburgers tels le Hawaiinburger ont été supprimés suite à un manque de demandes.
Au milieu des années 80, l'endroit était devenu si populaire et fréquenté qu'il devenait de plus en plus difficile de travailler dans l'espace confinée dans le même bâtiment que Baillod Electricité juste en dessous de la poste. Mais se ne fut qu'en 1991 que l'occasion s'est présentée de déménager dans le local actuel sur la Place Centrale. La construction à débuté en août 1991 et le nouveau Harold's ouvrait au mois de décembre de la même année. Vous pouvez voir une présentation Flash de la construction (pour l'instant en anglais).
Après une première année de transition difficile, le chiffre d'affaires s'est accru de 50% en 1993, légèrement inférieur au budget. Par la suite, la Suisse a traversé une période de crise économique, avec en prime un franc particulièrement élevé. Le tourisme était surtout concerné et les affaires ont stagné jusqu'en 1998 quand la situation globale s'est améliorée.
En décembre 1998, suite à une suggestion du directeur de l'Office du Tourisme qui savait qu'Alan Woolman était un fan d'ordinateurs et qui créait des sites web, un accès Internet avec un poste fut installé . La demande fut nettement plus élevée que prévu, et un coin fut aménagé au mois de janvier 1999 pour mettre une deuxième machine. Ceci étant toujours insuffisant, un troisième accès fut créé en décembre 1999, suivi par deux autres en janvier 2000. Simultanément, suite à la demande d'une connexion pour des portables, une ligne RNIS était mise en place. 2001 vit l'installation du réseau sans fil (WiFi). Dorénavant, toute expansion ce fait avec des portables afin d'éviter d'empiéter sur des places assises prévues pour les clients du snack.
2001 vit également la mise en place de la parabole satellite pour satisfaire la frustration de nos clients britanniques qui ne voulaient pas manquer leurs matches de football! Afin de rendrela vision plus agréable, un grand écran fut installé en janvier 2003.
En 2004, la structure financière de l'établissement fut chamboulée avec la création de Harold's SàRL. Bien que Alan Woolman reste le Directeur Général, Graeme Black et Emma Repo (-Wilke), deux anciens membres du personnel, obtenaient une part de la nouvelle entité.